http://developer.apple.com/tools/developonrailsleopard.html
を参考にまずはrails のupdateから その前に関係ないがportを最新に
sudo port -d selfupdate
sudo port -d sync
sudo gem update --system
sudo gem install rails
sudo gem update rake
sudo gem update sqlite3-ruby
gem list
gem server
http://localhost:8808/